1-bromo-2-(1-methoxybut-3-en-1-yl)acenaphthylene | 868362-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-methoxybut-3-en-1-yl)acenaphthylene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)acenaphthylene
• CAS: 868362-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO
• 分子量: 315.209
• InChiKey: NVBPWIPNTIQTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(1-methoxybut-3-en-1-yl)acenaphthylene 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到7-methoxy-9-methylene-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  计算研究支持的钯催化分子内氧化Heck环化及其在合成（±）-β-Cuparenone衍生物中的应用

  摘要：

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316884
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoacenaphthylen-1-yl)-but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以67%的产率得到1-bromo-2-(1-methoxybut-3-en-1-yl)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  计算研究支持的钯催化分子内氧化Heck环化及其在合成（±）-β-Cuparenone衍生物中的应用

  摘要：

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316884

文献信息

• Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles
  作者：Jayanta K. Ray、Devalina Ray、Sajal K. Mal

  DOI：10.1055/s-2005-872241

  日期：——

  Efficient Pd-catalyzed cyclization of homoallylated β-bromo-vinylalcohols via a domino process to carbocycle derivatives in presence of different bases is reported. An unexpected and novel palladium-mediated Heck-type intramolecular oxidative ­cyclization of 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol derivatives is also ­described.

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。