12-bromo-2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10-trioxa-3-siladodecane | 199484-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-bromo-2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10-trioxa-3-siladodecane
• 英文别名: 1-bromo-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dioxa-octane；2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 199484-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 327.334
• InChiKey: FVKQGXGGSCBBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-2,2,3,3-tetramethyl-4,7,10-trioxa-3-siladodecane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-17-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-{(1E)-1-[2-(methylsulfanyl)-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl}-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  内酯，内酰胺和碳环大环化合物，环氧化物，氮丙啶和1,1-二氟环丙烷及其他氟残基的埃博霉素B类似物的设计，合成和生物学研究。

  摘要：

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00123