磷酰腺苷二磷酰核糖 | 53595-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 磷酰腺苷二磷酰核糖
• 英文名称: [[5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] (2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl) hydrogen phosphate
• CAS: 53595-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₁₇P₃
• 分子量: 639.3
• InChiKey: BMXYKOARLSJJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/22,R36/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环状ADP核糖 、 β-烟酰胺单核苷酸 、 二磷酸腺苷 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 以cycle ATP-ribose (cATPR) (1) was isolated in about 10% yield的产率得到磷酰腺苷二磷酰核糖
  参考文献：
  名称：

  Cyclic ADP-ribose and analogs

  摘要：

  一种非酶选择性立体环化反应，将β-NAD+转化为环状ADP核糖（cADPR）。在无水溶剂中，在金属卤化物和非亲核碱的存在下加热β-NAD+，可以得到cADPR，其为唯一的环状异构体，收率高达28％。在相同的反应条件下，α-NAD也被转化为cADPR。还合成了几种cADPR的类似物，并且其中一些类似物的钙离子释放活性比cADPR本身更高。

  公开号：

  US05608047A1

文献信息

• Cyclic ADP-ribose and analogs
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US05608047A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A non-enzymatic stereoselective cyclization of .beta.-NAD.sup.+ to yield cyclic ADP-ribose (cADPR). By heating .beta.-NAD.sup.+ in an anhydrous solvent in the presence of a metal halide and a nonnucleophilic base, cADPR was obtained as the sole cyclic isomer in yields as high as 28%. .alpha.-NAD was also converted into cADPR under the same reaction conditions. Several analogs of cADPR have also been synthesized and some of these analogs have a greater Ca.sup.++ release activity than cADPR itself.

  一种非酶选择性立体环化反应，将β-NAD+转化为环状ADP核糖（cADPR）。在无水溶剂中，在金属卤化物和非亲核碱的存在下加热β-NAD+，可以得到cADPR，其为唯一的环状异构体，收率高达28％。在相同的反应条件下，α-NAD也被转化为cADPR。还合成了几种cADPR的类似物，并且其中一些类似物的钙离子释放活性比cADPR本身更高。