(3-hexylthiophene-2,5-diyl)bis(tributylstannane) | 1422391-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (3-hexylthiophene-2,5-diyl)bis(tributylstannane)
• 英文别名: 3-Hexylthiophen-2,5-diyl-bis(tributylstannane)；tributyl-(3-hexyl-5-tributylstannylthiophen-2-yl)stannane
• CAS: 1422391-61-4
• 化学式: C₃₄H₆₈SSn₂
• 分子量: 746.4
• InChiKey: BHWXJWPNBBFVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(3-hexylthiophene-2,5-diyl)bis(tributylstannane)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并 [3,4-b] 吡嗪的钯催化直接 CH 芳基化：高级低聚物和聚合物材料的合成

  摘要：

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200769

文献信息

• DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20140142263A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein is a first example of effective direct position specific C—H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine derivative and several hetero aryl bromide under the ‘Heck-type’ experiment condition using Pd(OAc) 2 /n-Bu4NBr as a catalyst system, thienopyrazine in which aryl is replaced to increase various values. The current synthesis methodology is a simpler method than a facial method and is used to prepare π-conjugated oligomer and/or polymer material based on interesting hexylthiophen and thienopyrazine portion for electronic industries which construct a new synthetic organic material using potential application programs. The arylation generates more position selectivity in a C—H bond than in a pyrazine C—H bond. The optical and electrical characteristics of the synthesis copolymer are survey.

  本文披露了一种有效的直接位置特异性C-H芳基化噻吩[3,4-b]吡嗪衍生物和几种杂环芳基溴化物的第一个例子，在Pd（OAc）2 / n-Bu4NBr作为催化体系的“Heck型”实验条件下，将芳基替换为增加各种价值的噻吩吡嗪。当前的合成方法比面部方法更简单，并用于制备基于有趣的己基噻吩和噻吩吡嗪部分的π共轭寡聚物和/或聚合物材料，用于电子工业，构建使用潜在应用程序的新型合成有机材料。芳基化在C-H键中产生比在吡嗪C-H键中更多的位置选择性。调查了合成共聚物的光学和电学特性。
• Direct CH arylation method using palladium-based catalyst
  申请人：GWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09040655B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  A method for producing a copolymer includes reacting a first monomer with a second monomer using a Pd-based catalyst, wherein the first monomer is a first hetero cyclic compound which includes a first hetero atom selected from S, N, and O, the first hetero cyclic compound in which a carbon atom adjacent to the first hetero atom is coupled with at least one hydrogen atom, and the second monomer is a second hetero cyclic compound which includes a second hetero atom selected from S, N, and O, the second hetero cyclic compound in which the second hetero atom is coupled with a carbon atom in which a halogen group selected from Br, Cl, and I is substituted.

  一种生产共聚物的方法包括使用基于钯的催化剂将第一单体与第二单体反应，其中第一单体是包括第一杂环原子（选自S、N和O）的第一杂环化合物，该第一杂环化合物中靠近第一杂原子的碳原子与至少一个氢原子耦合，而第二单体是包括第二杂环原子（选自S、N和O）的第二杂环化合物，该第二杂环化合物中第二杂原子与一个碳原子耦合，该碳原子中被取代为卤素基（选自Br，Cl和I）。
• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines: Synthesis of Advanced Oligomeric and Polymeric Materials
  作者：Nabiha I. Abdo、Ashraf A. El-Shehawy、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200769

  日期：2012.10

  regioselective direct C–H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine (TP) and its 2,3-dimethyl derivative with bromoalkylthiophenes (BATs), under Heck experimental conditions using Pd(OAc)2/Bu4NBr as the catalytic system, giving rise to a variety of valuable aryl-substituted thienopyrazines. The obtained results suggested that the 2-position of the TP moiety is less reactive towards C–H arylation than the 5-

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪