(R)-(+)-3'-(benzyloxymethyl)-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione | 1240403-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-3'-(benzyloxymethyl)-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione
• CAS: 1240403-23-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: IXGYFGPKDBRTQZ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(R)-(+)-3'-(benzyloxymethyl)-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘催化1-萘酚衍生物的对映体选择性氧化Kita螺内酯化和一锅非对映选择性氧化为环氧螺内酯

  摘要：

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.060