[(2S,4R,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid monomethyl ester | 854389-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid monomethyl ester
• CAS: 854389-59-6
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 652.638
• InChiKey: MXZQIKFUKJDRQA-ILJQZKEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid monomethyl ester 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methoxy-1-oxy-2-pyridylmethyl 3-deoxy-2-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythro-pentofuranos-5-yloxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,3R,5S)-3-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯 在 sodium hydride 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到[(2S,4R,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912