(2R,3R)-2-amino-2-methyl-5-oxo-3-phenylhexanoic acid hydrochloride | 1242985-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-2-methyl-5-oxo-3-phenylhexanoic acid hydrochloride
• CAS: 1242985-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: KEBBDDANJDZPLD-LOCPCMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到(2R,3R)-2-amino-2-methyl-5-oxo-3-phenylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective 1,4-Addition of Azlactones Formed in Situ From Racemic Unprotected Amino Acids and Acetic Anhydride
  作者：Manuel Weber、René Peters

  DOI：10.1021/jo302177t

  日期：2012.12.7

  diastereomerically pure quaternary amino acid derivatives via 1,4-addition of azlactones to enones. The azlactone intermediates are generated in situ from unprotected α-amino acids and acetic anhydride. Previous attempts using bis-palladacycle catalysts required the use of a large excess of benzoic anhydride (which is very difficult to remove from the products), since acetic anhydride provided regioisomeric

  据报道，通过将内酯的1，4-加成到烯酮上，可以产生高度对映体富集的和非对映异构纯的季氨基酸衍生物的多组分反应。z内酯中间体由未保护的α-氨基酸和乙酸酐原位产生。由于使用乙酸酐提供了区域异构的产物混合物，以前使用双-四环四环催化剂的尝试需要使用大量过量的苯甲酸酐（很难从产物中除去）。高区域选择性的关键是五苯基二茂铁单钯环催化剂。
• Bispalladacycle-Catalyzed Brønsted Acid/Base-Promoted Asymmetric Tandem Azlactone Formation−Michael Addition
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/ja106088v

  日期：2010.9.8

  Cooperative activation by a soft bimetallic catalyst, a hard Bronsted acid, and a hard Bronsted base has allowed the formation of highly enantioenriched, diastereomerically pure masked a-amino acids with adjacent quaternary and tertiary stereocenters in a single reaction starting from racemic N-benzoylated amino acids. The products can, for example, be used to prepare bicyclic dipeptides.