8a-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one | 252041-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8a-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one
• CAS: 252041-44-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: KGZRZIXNTTZVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (7aR,10S,11aS)-10-hydroxy-1,2,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydropyrrolo[2,1-j]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Kulinkovich Entry into Tertiary N-Acyliminium Ion Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]Subjection of N-alkenylimides to Kulinkovich cyclopropanation conditions led to different types of N,O-acetals, which were used as precursors for tertiary N-acyliminium ion chemistry. In this way, a variety of bi- and tricyclic lactams were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol990866d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hydride 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8a-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Kulinkovich Entry into Tertiary N-Acyliminium Ion Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]Subjection of N-alkenylimides to Kulinkovich cyclopropanation conditions led to different types of N,O-acetals, which were used as precursors for tertiary N-acyliminium ion chemistry. In this way, a variety of bi- and tricyclic lactams were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol990866d