2-(5-iodo-2-furyl)quinoline | 1662702-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-iodo-2-furyl)quinoline
• 英文别名: 2-(5-Iodofuran-2-yl)quinoline
• CAS: 1662702-41-1
• 化学式: C₁₃H₈INO
• 分子量: 321.117
• InChiKey: ILUVQPPBLMRWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-iodo-2-furyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用锂-锌和锂-铜混合碱进行原金属化，并计算出2-取代喹啉的CH酸度†

  摘要：

  合成了2-取代的喹啉，并使用通过将LiTMP与ZnCl 2混合制备的碱将它们取代原金属·研究了TMEDA（1/3当量）或CuCl（1/2当量）。用苯基和2-萘基取代基，该反应在喹啉环的8位发生，分别使用锂-锌或锂-铜组合提供相应的碘衍生物或2-氯苯基酮。使用4-茴香基取代基时，使用锂锌碱可注意到在8和3'位的双质子化。在具有3-吡啶基，2-呋喃基和2-噻吩基取代基的情况下，反应在取代基上与其杂原子相邻的位置发生。2-氯苯基-2-苯基-8-喹啉基酮可在钯催化下环化。借助底物的CH酸度分析实验结果，该底物的CH酸度是使用DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02583k