(4'R,6'S,7S,8R)-4'-Methoxy-6'-(methylamino)-5,6-dihydrospiro[1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8(7H),1'-cyclohexane]-2'-ene-7-carboxylic acid lactam | 461664-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4'R,6'S,7S,8R)-4'-Methoxy-6'-(methylamino)-5,6-dihydrospiro[1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8(7H),1'-cyclohexane]-2'-ene-7-carboxylic acid lactam
• 英文别名: (1R,13S,16S,18R)-18-methoxy-15-methyl-5,7-dioxa-12,15-diazapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-14-one
• CAS: 461664-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: RJLDFKABCMUFEX-QXHJTNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,6'S,7S,8R)-4'-Methoxy-6'-(methylamino)-5,6-dihydrospiro[1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8(7H),1'-cyclohexane]-2'-ene-7-carboxylic acid lactam 在 cerium(IV) ammonium nitrate supported on silica 、 IRA 900 polymer-supported carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,13S,16S,18R)-18-methoxy-15-methyl-5,7-dioxa-12,15-diazapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,11,19-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,13S,16S,18R)-18-methoxy-15-methyl-12-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,7-dioxa-12,15-diazapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-14-one 在 Ambersep 900 (OH-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(4'R,6'S,7S,8R)-4'-Methoxy-6'-(methylamino)-5,6-dihydrospiro[1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8(7H),1'-cyclohexane]-2'-ene-7-carboxylic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2

文献信息

• Multicomponent access to indolo[3,3a-c]isoquinolin-3,6-diones: formal synthesis of (±)-plicamine
  作者：Marco V. Mijangos、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c6ob00231e

  日期：——

  The complete tetracyclic core structure of plicamine, a novel Amaryllidaceae-type alkaloid, was expeditously prepared by a Ugi four-component condensation reaction, followed by a one-pot sequential phenolic oxidation and intramolecular coupling process. The employment of this strategy resulted in a rapid, formal synthesis of (±)-plicamine.

  通过Ugi四组分缩合反应，然后一锅顺序酚氧化和分子内偶联过程，迅速制备了plicamine的完整四环核心结构（一种新型的芳科植物型生物碱）。该策略的采用导致了（±）-三聚氰胺的快速，正式合成。
• Total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine using solid-supported reagents
  作者：Ian R Baxendale、Steven V Ley、Marcella Nessi、Claudia Piutti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00628-2

  日期：2002.8

  In this report we describe in full the total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine 1 including a model compound study. In both cases the compounds were prepared using solid-supported reagents and scavengers in multi-step sequences of reactions to give materials which required no conventional purification but could be carried on to the next synthetic step.

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。
• Total Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid (+)-Plicamine and Its Unnatural Enantiomer by Using Solid-Supported Reagents and Scavengers in a Multistep Sequence of Reactions We gratefully acknowledge financial support from Pfizer Central Research for a Postdoctoral Fellowship (to I.R.B.), the BP endowment and the Novartis Research Fellowship (to S.V.L.), and Pharmacia & Upjohn (to C.P.).
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Claudia Piutti

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2194::aid-anie2194>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.17