(R)-O-TMS-butynol | 117924-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-O-TMS-butynol
• 英文别名: Trimethyl[[(1R)-1-methyl-2-propyn-1-yl]oxy]silane；[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 117924-32-0
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: RMKACVRKUKSWNQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-TMS-butynol 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-(3-((trimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76415

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 lithium hexamethyldisilazane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-O-TMS-butynol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76415

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Improved Large-Scale Synthesis of(<i>R</i>)-Benzyl 4-Hydroxyl-2-pentynoate from (<i>R</i>)-3-Butyn-2-ol
  作者：Xiaoyong Fu、Jianguo Yin、T. K. Thiruvengadam、Timothy L. McAllister、Chou-Hong Tann、Cesar Colon

  DOI：10.1021/op010235a

  日期：2002.5.1

  A reliable one-pot process for the title compound has been developed for large-scale productions. The effect of reaction conditions such as temperature, order of addition, and amount of the lithiation reagent has been extensively investigated, giving rise to an optimal process with highest attainable yield.

  为大规模生产开发了一种可靠的标题化合物一锅法。已经广泛研究了反应条件（例如温度、添加顺序和锂化试剂的量）的影响，从而产生了具有最高可达到产率的最佳工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATIN OF ALKYNOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ALKYNOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005040076A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Process for the preparation of an alkynol with formula HC=C-C(OH)-R2 (formula 2) wherein R2 represents methyl, halomethyl or ethyl, wherein the corresponding silyl-protected alkynol ester with formula 1 (1) wherein R1 represents H, or an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl or an optionally substituted (hetero)aryl group, R2 is as defined above and A3Si represents a trisubstituted silyl group wherein each A independently represents anoptionally substituted alkyl or an optionally substituted (hetero)aryl group, in the presence of water and at least an equivalent amount of amine functionalities is converted into the alkynol with formula 2. Preferably, the amount of water is between 0.5 and 3 equivalents calculated with respect to the amount of silyl-protected alkynol ester with formula (1).

  制备化合物HC=C-C(OH)-R2（式2）的过程，其中R2代表甲基，卤代甲基或乙基，所述过程包括在水和至少等当量的胺官能团存在下，将具有式1的相应硅保护炔醇酯（1）转化为具有式2的炔醇，其中R1代表氢或可选择取代的烷基，可选择取代的烯基或可选择取代的（杂）芳基，R2如上所定义，A3Si代表三取代硅基团，其中每个A独立表示可选择取代的烷基或可选择取代的（杂）芳基。优选，水的量在0.5至3当量之间，计算公式（1）中的硅保护炔醇酯的量。
• [EN] AN EXO-SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE EXO-SELECTIVE D'ANALOGUES D'HIMBACINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006076452A3

  公开（公告）日：2007-04-05