10-iododecyl trityl ether | 407630-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 10-iododecyl trityl ether
• 英文别名: [10-iododecoxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 407630-23-3
• 化学式: C₂₉H₃₅IO
• 分子量: 526.501
• InChiKey: HKNBCKVNGNSDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-iododecyl trityl ether 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 methyl (2S)-15-amino-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体ω-官能化的C15α-氨基羧酸盐的合成。

  摘要：

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo015768w
• 作为产物：
  描述：

  10-(trityloxy)decan-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-iododecyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  对映体ω-官能化的C15α-氨基羧酸盐的合成。

  摘要：

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo015768w

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Enantiopure ω-Amino Acids with Proteinogenic Side Chains
  作者：George Kokotos、Caterina Noula、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2002-33647

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains. starting from the corresponding natural α-amino acids, was developed. N-Protected amino aldehydes, obtained from the corresponding amino alcohols by oxidation with NaOCI in the presence of 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy free radical (AcNH-TEMPO), reacted with the ylides generated from

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。