4-butyl-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-one | 1630013-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-one
• CAS: 1630013-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: SINYYRVTCCCPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)-benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-butyl-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-butyl-5-(4- alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones

  摘要：

  设计并合成了一系列4-丁基-5-(4-烷氧基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(6a-6u)，并通过最大电击试验和旋转体试验评估了这些化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，4-丁基-5-(4-(2-氟苄基)苯基)-2H-1,2,4-三唑-3 (4H)-酮（6k）的药效最强，ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数（PI = TD50/ED50）值为 12.0。除了抗 MES 的药效外，化合物 6k 对戊烯四唑（PTZ）、3-巯基丙酸（3-MP）和双谷氨酸（BIC）诱导的癫痫发作也有很强的抑制作用，这表明其抗惊厥活性可能涉及包括增强 GABA 能活性在内的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180810666131122003939