(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylpropan-1-imine oxide | 256949-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylpropan-1-imine oxide
• CAS: 256949-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂Si
• 分子量: 341.525
• InChiKey: MVMRDJYBOPAXDA-TYYMKKSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylpropan-1-imine oxide 反应 24.0h， 以44%的产率得到(3S,5S)-5-acetyloxy-3-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-methylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Homochiral α-d- and β-d-Isoxazolidinylthymidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.

  DOI：

  10.1021/jo990576a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Homochiral α-d- and β-d-Isoxazolidinylthymidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.

  DOI：

  10.1021/jo990576a