7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyleneoct-4-en-1-ol | 1308659-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyleneoct-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylideneoct-4-en-1-ol
• CAS: 1308659-36-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: MRFBDYPNIAYRGR-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2-叔丁基二甲基硅氧基丁-3-炔 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyleneoct-4-en-1-ol 、 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyleneoct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃复分解交叉偶联中的原子经济

  摘要：

  在不饱和反应物的化学计量比接近1：1的情况下实现了交叉烯-炔的复分解反应。这允许使用更复杂的烯烃反应物而不牺牲过量的烯烃反应物。在烯烃中，探索了不同的烯丙基氧保护基。有趣的是，含有烯丙基羟基的烯烃被证明是最具反应性的。

  DOI：

  10.1021/ol200914j

文献信息

• Mild Isomerization of Conjugated Dienes Using Co-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Kyle R. Delgado、Dustin D. Youmans、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04594

  日期：2020.1.17

  A mild and high yielding rearrangement of 1,3-disubstituted-1,3-dienes to 1,1,4-trisubstituted-1,3-dienes using a cobaloxime catalyst and a silane cocatalyst is reported. Chiral centers near the conjugated diene were not racemized. Deuterium labeling studies are consistent with a hydrogen atom transfer mechanism, and radical intermediates were found to be accessible due to the observed ring opening

  据报道，使用钴肟肟催化剂和硅烷助催化剂将1,3-二取代-1,3-二烯温和高产重排为1,1,4-三取代-1,3-二烯。共轭二烯附近的手性中心未消旋。氘标记研究与氢原子转移机理一致，并且由于观察到环丙烷环的开环，发现自由基中间体是可及的。