1-benzyl-4-(naphthalen-2-yl)piperazine | 1620-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(naphthalen-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-naphth-2-yl-4-benzylpiperazine；1-Benzyl-4-naphthalen-2-ylpiperazine
• CAS: 1620-35-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: LRJAEKFLUGHHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-benzyl-4-(naphthalen-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• Certain 1- (2-naphthyl) and 1- (2- azanaphthyl) -4- (1-phenylmethyl) piperazines; dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020013317A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or pharmaceutically acceptable addition salts thereof, wherein: X, Y and Z are the same or different and represent optionally substituted carbon or nitrogen; R 1 and R 2 independently represent organic or inorganic substituents; R 3 and R 4 are variables independently representing inorganic or organic substituents; A represents C 1 -C 4 alkylene; and R 5 , R 6 , and R 7 independently represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, which compounds bind selectively with high affinity to the dopamine D 4 receptor subtype and are therefore of use in treatment of various neuropsychological disorders.

  本发明涉及下列化合物或其药学上可接受的加合物盐，其化学式为：1，其中：X、Y和Z相同或不同，表示可选取代的碳或氮；R1和R2独立表示有机或无机取代基；R3和R4是变量，独立表示无机或有机取代基；A表示C1-C4烷基；R5、R6和R7独立表示氢或C1-C6烷基。这些化合物与多巴胺D4受体亚型高亲和力地选择性结合，因此可用于治疗各种神经心理障碍。
• 1-(2-NAPHTHYL) AND 1-(2-AZANAPHTHYL)-4-(1-PHENYLMETHYL)PIPERAZINES BEING DOPAMINE D 4? RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1025097B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US6040448A
  申请人：——

  公开号：US6040448A

  公开（公告）日：2000-03-21
• US6331629B1
  申请人：——

  公开号：US6331629B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• US6384224B2
  申请人：——

  公开号：US6384224B2

  公开（公告）日：2002-05-07