6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylicacid | 1254106-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylicacid
• CAS: 1254106-96-1
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃Se
• 分子量: 294.128
• InChiKey: AIXGJDOFTIIUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044