5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-benzoylthymidine 3'-N,N-diisopropylphosphonoamidate | 131853-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-benzoylthymidine 3'-N,N-diisopropylphosphonoamidate
• 英文别名: 5'-O-Dimethoxytrityl-N³-benzoylthymidin-3'-yl N,N-diisopropylphosphonamidate；3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[di(propan-2-yl)amino]phosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131853-35-5；131853-64-0；149494-88-2
• 化学式: C₄₄H₅₀N₃O₉P
• 分子量: 795.869
• InChiKey: DWVTUHGZTAJONA-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  127.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-benzoylthymidine 3'-N,N-diisopropylphosphonoamidate 在 二氯-三(2,4,6-三溴苯氧基)膦烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[chloro-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside 3′-N,N-dialkylphosphonamidates: novel building blocks for oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97065-5
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 吡啶 、 水 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-benzoylthymidine 3'-N,N-diisopropylphosphonoamidate
  参考文献：
  名称：

  核苷3'- N，N-二烷基膦酰胺盐作为溶液阶段寡核苷酸合成的新核苷酸单元

  摘要：

  通过使用氯代双（N，N，-二异丙基氨基）膦作为磷酸化试剂，由适当保护的核苷以高收率制备用于寡核苷酸合成的核苷3'-N，N，-二异丙基氨基膦酸酯结构单元。在温和的酸性条件下，可选择性除去核苷3'-N，N-N，N-二异丙基膦酰胺的5'-二甲氧基三苯甲基，而不会裂解PN键。发现核苷3'-N，N-二异丙基膦酰胺酸酯对叔丁基氢过氧化物的氧化具有抗性。尝试使用磷酸亚氨基酯结构单元向5'-和3'-方向延伸链，并合成了三胸苷酸。发现核苷3'-N，N，N-二异丙基膦酰胺可能用作溶液相寡核苷酸合成的3'-末端核苷酸单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86304-3

文献信息

• WADA, TAKESHI;ISHIKAWA, KAZUSHIGE;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6363-6366
  作者：WADA, TAKESHI、ISHIKAWA, KAZUSHIGE、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——