1-(5-nitrofuran-2-yl)but-3-en-1-ol | 1233666-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(5-nitrofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1233666-45-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: QPTSRZDXSXPPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 甲基对甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(5-nitrofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes

  摘要：

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。

  DOI：

  10.1039/c002988b

文献信息

• Sulfoxides in the allylation of aldehydes in the presence of silicon tetrachloride and allyltributylstannane
  作者：Antonio Massa、Laura Capozzolo、Arrigo Scettri

  DOI：10.2478/s11532-010-0099-7

  日期：2010.12.1

  SiCl4 can be conveniently activated by catalytic amounts of dimethyl sulfoxide or other readily-available sulfoxides for the allylation of aromatic, hetero-aromatic and unsaturated aldehydes in the presence of allyltributyl stannane. Chiral aryl methyl sulfoxides have been used to develop asymmetric allylation methods, as well as probe the aldehyde substrate scope.

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。