methyl 1,2,2,2-tetrachloroethylidenecarbamate | 111335-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,2,2-tetrachloroethylidenecarbamate
• 英文别名: N-(Perchloroethylidene)methylurethane；methyl N-(1,2,2,2-tetrachloroethylidene)urethan；Methyl 1,2,2,2-tetrachloroethylidene-carbamate；methyl N-(1,2,2,2-tetrachloroethylidene)carbamate
• CAS: 111335-09-2
• 化学式: C₄H₃Cl₄NO₂
• 分子量: 238.885
• InChiKey: QXUFJLJUXBJUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,2,2-tetrachloroethylidenecarbamate 、 5-甲基-2-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-methoxycarbonyl-N'-[3-methyl-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-yl]trichloroacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-dihydro-3-methyl-6-trihalomethyl-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n05abeh001479
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 五氯乙基异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 1,2,2,2-tetrachloroethylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Samarai, L. I.; Boiko, V. I.; Gertsyuk, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 408 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。
• 1,1-Dichloro-2,2,2-trihaloethyl Isocyanates and N-(1-Chloro-2,2,2-trihaloethylidene)urethanes in the Synthesis of 4-Trihalomethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones
  作者：M. V. Vovk、A. V. Bol'but、P. S. Lebed'、V. I. Boiko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023776.49961.0f

  日期：2004.1
• A NEW SYNTHETIC ACCESS TO 2-TRIHALOGENOMETHYL- 3,4-DIHYDROFURO[2,3-d]- PYRIMIDIN-4-ONES
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Andrij V. Bol’but、Viktor I. Dorokhov、Volodymyr V. Pyrozhenko

  DOI：10.1081/scc-120015392

  日期：2002.1.1

  2-Amino-5-alkoxycarbonylfurans la-c react with 1-chloro-2,2,2-trihalogenoethyliden-O-methylurethanes 2a,b at room temperature to give N-(2-furyl)-N'-methoxycarbonyl-trihalo-genoacetamidines 3a-f which cyclize into 2-trihalogenomethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-4-ones 4a-f on boiling in toluene.
• Heterocyclizations of Functionalized Heterocumulenes with C,N- and C,O-Dinucleophiles: II.* Reaction of 1-Chloro- and 1,1-Dichloroalkyl Isocyanates and 1-Chloroalkylidenecarbamates with 2-Bensothiazolylacetonitrile, 2-Benzothiazolylacetates, and Bis(2-benzothiazolyl)methane
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed'、V. A. Sukach、M. Yu. Kornilov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019744.08100.85

  日期：2003.12

  1-Chloroalkyl isocyanates react with 2-R-methylbenzothiazoles [R = CN, C(O)OAlk, 2-benzothiazolyl] in the presence of triethylamine to give 4-R-2,3-dihydro-1H-pyrimido[6,1-b][1,3]benzothiazol-1-ones. The same reaction at elevated temperature in the absence of a base yields isomeric 4-R-2,3-dihydro-1H-pyrimido[6,1-b][1,3]benzothiazol-3-ones. 4-R-1H-pyrimido[6,1-b][1,3]benzothiazol-1-ones are formed in the reaction of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or methyl 1-chloroalkylidenecarbamates with 2-benzothiazolylacetonitrile or bis(2-benzothiazolyl)methane.
• Heterocyclization of Functionalized Heterocumulenes with C,N- and C,O-Binucleophiles. 1. Cyclocondensation of 1-Chloroalkylheterocumulenes and N-(1-Chloroalkylidene)urethanes with 2-Cyanomethylpyridine
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed、A. N. Chernega、V. V. Pirozhenko、V. I. Boiko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023767.14562.04

  日期：2004.1