2-amino-4,5-dihydro-4-phenylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile | 790693-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-phenylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,5-dihydro-4-phenylpyrano [3,2-b]indole-3-carbonitrile；2-amino-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 790693-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: QKDIRJTYUGNKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-phenylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile 、 环己酮 在 silica gel-supported aluminium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以88%的产率得到11-amino-12-phenyl-7,8,9,10,12,13-hexahydro-5-oxa-6,13-diazaindeno[1,2-b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载的氯化铝作为可重复使用的催化剂，用于快速合成一系列新的11-氨基-12-芳基-六氢-5-氧杂-6,13-​​二氮杂茚并[1,2- b ]蒽衍生物

  摘要：

  通过2-氨基-4,5的环缩合反应，可以有效合成一系列新型的11-氨基-12-芳基-六氢-5-氧杂-6,13-​​二氮杂茚并[1,2- b ]蒽衍生物。 -二氢-4-芳基吡喃并[3,2- b ]吲哚-3-腈和环己酮在硅胶负载的氯化铝（SiO 2 -AlCl 3）作为催化剂在热条件下存在。通过对实验条件进行全面优化，可以显着提高收率并获得出色的产量。起始2-氨基-4,5-二氢-4-芳基吡喃并[3,2- b 通过一锅三苯基膦催化的3-羟基吲哚，丙二腈和芳族醛的多组分缩合反应获得]吲哚-3-腈。所有合成化合物的结构均通过先进的光谱技术确定。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1768-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-phenylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed three-component synthesis of 2-amino-4,5-dihydro-4-arylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitriles

  摘要：

  A base-catalyzed, one-pot and facile method for the synthesis of 2-amino-4,5-dihydro-4-arylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitriles is reported. This procedure includes a novel three-component reaction of indolin-3-one with aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in the presence of ammonium acetate as the catalyst.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.032

文献信息

• Immobilized Ionic Liquid-Catalyzed Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1155/2012/841632

  日期：——

  An ionic liquid-catalyzed synthesis of 2-amino-4,5-dihydro-4-arylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile derivatives through a novel three-component condensation of 3-hydroxyindole, aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of silica supported ionic liquid of [pmim]HSO_4SiO2(silica supported 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogensulfate) as an efficient catalyst is described.

  本文介绍了一种离子液体催化的合成方法，通过新型的三组分缩合反应，将3-羟基吲哚、芳香醛和丙二腈在硅胶支持的离子液体[pmim]HSO_4SiO2（硅胶支持1-甲基-3-(三乙氧基硅烷基)咪唑氢硫酸盐）的高效催化下，合成了2-氨基-4,5-二氢-4-芳基吡喃[3,2-b]吲哌-3-碳腈衍生物。
• KHPO4/ultrasonic irradiation catalyzed multicomponent synthesis of aminocyanopyrano[3,2-b]indole
  作者：Saman Damavandi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1007/s11164-012-0681-z

  日期：2013.3

  Potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) with the aid of ultrasonic irradiation was found to be an efficient catalytic system for the efficient and rapid synthesis of novel 2-amino-4,5-dihydro-4-arylpyrano[3,2-b]indole-3-carbonitriles.

  研究发现，磷酸二氢钾（KH2PO4）在超声波辐照的辅助下是一种高效催化体系，可用于高效、快速合成新型 2-氨基-4,5-二氢-4-芳基吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈。