4-hydroxythioxanthone | 105659-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-hydroxythioxanthone
• 英文别名: 4-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one；4-hydroxythioxanthen-9-one
• CAS: 105659-92-5
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: MFZQDMVFXIZESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxythioxanthone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(3-chloropropoxy)thioxanthone
  参考文献：
  名称：

  Cervena, Irena; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 6, p. 1307 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 吡啶盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxythioxanthone
  参考文献：
  名称：

  具有增强的双光子横截面的致敏 1-Acyl-7-nitroindolines 用于释放神经递质

  摘要：

  使用双光子激发 (2PE) 对谷氨酸激活的时间和位置进行精确的光化学控制，对于研究大脑的分子和细胞生理学非常有用。基于天线的光捕获策略代表了一种通用方法，可以提高其他不敏感的光可去除保护基团 (PPG) 对 2PE 的敏感性。这适用于最常用的“笼状”谷氨酸 MNI-Glu。计算研究表明，连接在噻吨酮 (THX) 的 4 位和 MNI-Glu (MMNI-Glu) 的 5-甲基衍生物的 4 位之间的四碳或六碳连接基将使天线和 PPG 靠近彼此使 Dexter 能量转移。制备了九种 THX-MMNI-Glu 缀合物并测定了它们的光化学性质。max = 385–405 nm）以及与母体化合物 MNI-Glu（λ max = 347 nm）相比增加的量子产率。THX-MMNI-Glu 偶联物具有四碳接头并连接到 THX 的 4 位，通过 1PE 在 405 和 430 nm 以及通过 2PE 在 770

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00492

文献信息

• Thioxanthone derivatives
  申请人：WARD BLENKINSOP AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0224967A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  The invention provides thioxanthone derivatives of general formula wherein one of R², R³ and R⁴ is a group of formula in which one of R⁵, R⁶ and R⁷ is an alkyl or a benzyl group, the others being alkyl groups and A⁻ represents an anion, and R¹ and the others of R², R³, and R⁴ are independently selected from hydrogen atoms, alkyl groups and alkoxy groups; and the use of such derivatives as photoinitiators, particularly in aqueous photopolymerisable compositions for the production of stencils for screen printing.

  本发明提供了通式的硫氧杂环酮衍生物，其中 R²、R³ 和 R⁴ 中的一个是式中的基团，式中 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 中的一个是烷基或苄基，其它基团是烷基，A- 代表阴离子，R¹ 和 R²、R³ 和 R⁴ 中的其它基团独立地选自氢原子、烷基和烷氧基；并提供了此类衍生物作为光引发剂的用途，特别是在用于生产丝网印刷模板的水性可光聚合组合物中的用途。
• Verfahren zur Verhinderung von Ausblüherscheinungen auf mineralischen Substraten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0441221A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung von Ausblüherscheinungen auf mineralischen Substraten durch Beschichten der Oberfläche der mineralischen Substrate mit wäßrigen Copolymerdispersionen und Trocknen der Beschichtung, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Beschichtung ein Gemisch aus A) einem Copolymer mit einer Glastemperatur von -25 bis +30°C aus a) 25 bis 80 Gew.-% mindestens eines Monomeren aus der Gruppe aus Acrylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden, kein tertiäres H-Atom aufweisenden Alkanolen und Vinylestern von bis zu 12 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, b) 0 bis 70 Gew.-% mindestens eines Monomeren aus der Gruppe aus vinylaromatischen Monomeren und Methacrylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden, kein tertiäres H-Atom aufweisenden Alkanolen, c) 0 bis 19 Gew.-% eines Acryl- oder Methacrylesters von 3 bis 20 C-Atome enthaltenden, ein tertiäres H-Atom aufweisenden Alkanolen, und d) 0 bis 15 Gew.-%, wobei die Gew.-% jeweils auf die Summe der Monomeren bezogen ist, an weiteren, copolymerisierbaren olefinisch ungesättigten Verbindungen und B) 0,1 bis 5 Gew.-Teile, bezogen auf die Menge des Copolymerisats A als 100 Gew.-Teile, eines aromatischen Ketons verwendet und die Beschichtung bei oder nach ihrer Trocknung mit ultraviolettem Licht bestrahlt und einen so geschützten Betonstein.

  本发明涉及一种通过在矿物基材表面涂覆水性共聚物分散体并干燥涂层来防止矿物基材上的风化的工艺，其特征在于，对于涂层而言，下列物质的混合物将被用于防止矿物基材上的风化 A) 玻璃化转变温度为-25 至 +30°C 的共聚物 a) 25-80%（按重量计）的至少一种单体，该单体来自含 20 个碳原子且无三级 H 原子的烷醇的丙烯酸酯和含 12 个碳原子的羧酸的乙烯基酯组成的组、 b) 0-70%（重量百分比）的至少一种单体，该单体来自乙烯基芳香族单体和含 20 个碳原子且不含三级 H 原子的烷醇的甲基丙烯酸酯组成的组、 c) 0 至 19%（重量百分比）含有 3 至 20 个碳原子且具有一个三级 H 原子的烷 醇的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，以及 d) 其他可共聚的烯烃不饱和化合物 0 至 15%（按重量计），在每种情况下，重量 百分比以单体总和为基础。 和 B) 0.1 至 5 重量份的芳香酮，以 100 重量份的共聚物 A 的量为基准 在干燥过程中或干燥后，用紫外线照射涂层，得到受保护的混凝土砌块。
• Dual inhibitors of P-glycoprotein and tumor cell growth: (Re)discovering thioxanthones
  作者：Andreia Palmeira、M. Helena Vasconcelos、Ana Paiva、Miguel X. Fernandes、Madalena Pinto、Emília Sousa

  DOI：10.1016/j.bcp.2011.10.004

  日期：2012.1

  For many pathologies, there is a crescent effort to design multiple ligands that interact with a wide variety of targets. 1-Aminated thioxanthone derivatives were synthesized and assayed for their in vitro dual activity as antitumor agents and P-glycoprotein (P-gp) inhibitors. The approach was based on molecular hybridization of a thioxanthone scaffold, present in known antitumor drugs, and an amine, described as an important pharmacophoric feature for P-gp inhibition. A rational approach using homology modeling and docking was used, to select the molecules to be synthesized by conventional or microwave-assisted Ullmann C-N cross-coupling reaction. The obtained aminated thioxanthones were highly effective at inhibiting P-gp and/or causing growth inhibition in a chronic myelogenous leukemia cell line, K562. Six of the aminated thioxanthones had GI(50) values in the 1(562 cell line below 10 mu M and 1-[2-(diethylamino)ethyl]amino}-4-propoxy-9H-thioxanthen-9-one (37) had a GI(50) concentration (1.90 mu M) 6-fold lower than doxorubicin (11.89 mu M) in the K562Dox cell line. The best P-gp inhibitor found was 1-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine]-4-propoxy-9H-thioxanthen-9-one (45), which caused an accumulation rate of rhodamine-123 similar to that caused by verapamil in the K562Dox resistant cell line, and a decrease in ATP consumption by P-gp. At a concentration of 10 mu M, compound 45 caused a decrease of 12.5-fold in the GI(50) value of doxorubicin in the K562Dox cell line, being 2-fold more potent than verapamil. From the overall results, the aminated thioxanthones represent a new class of P-gp inhibitors with improved efficacy in sensitizing a resistant P-gp overexpressing cell line (K562Dox) to doxorubicin. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• PROTIVA, MIROSLAV;CERVENA, IRENA;HOLA, VLADISLAVA
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、CERVENA, IRENA、HOLA, VLADISLAVA

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, M. J.;GAWNE, G.;GREEN, P. N.;GREEN, W. N., RADIAT. CURING POLYM.: PROC. SYMP. N. W. REG. IND. DIV. ROY. SOC. CHEM., +
  作者：DAVIES, M. J.、GAWNE, G.、GREEN, P. N.、GREEN, W. N.

  DOI：——

  日期：——