3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-acetic acid | 113503-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-acetyl-7-methoxycarbonyl-1,2,3,4,5,8-hexahydroanthracen-9-yl)acetic acid
• CAS: 113503-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: ZXXVCBAHODSUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-acetic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  远程取代基控制的串联Diels-Alder反应性。由（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环[3.2.2] nonan- 3个 （1 RS，5 RS，6 SR，11 RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0。]的晶体结构。1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮† ‡

  摘要：

  6,7,8,9-四亚甲基-2-恶双环[3.2.2] nonan-3-的合成（12），6,7,8,9-四亚甲基-2-氮杂三环[3.2.2] nonan-3 -一个（13）和（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环-[3.2.2] nonan-3-one （14）提出。给定的亲二烯体到12和13的两个连续Diels - Alder添加的速率常数几乎相同。路易斯酸催化的狄尔斯-甲基乙烯基酮在14中的Alder加成反应得到加合物39具有高区域选择性和立体选择性。路易斯酸将39异构化为（1RS，5RS，6SR，7SR，11RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0.0 1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮（40），其结构由单晶X射线晶体学确定。加热39与CSF /铯2 CO 3在DMF / HMPT，得到（1个RS，5个RS，11个RS）-6

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710537
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性串联Diels-Alder加成反应合成多功能，线性缩合的六元环系统。6,7-双（氯甲基）-8,9-双（亚甲基）-2-氧杂双环[3.2.1]壬南-3-酮的合成与反应性

  摘要：

  标题化合物是通过串联Diels-Alder加成制备复杂的线性稠合六元环系统的有用原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96090-8

文献信息

• DEMARCHI, BERNARD;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2239-2242
  作者：DEMARCHI, BERNARD、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• DEMARCHI, BERNARD;VOGEL, PIERRE;PINKERTON, ALAN A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1249-1267
  作者：DEMARCHI, BERNARD、VOGEL, PIERRE、PINKERTON, ALAN A.

  DOI：——

  日期：——