1-{N3-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidylyl]}-4-{N3-[5'-O-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(levulinoyl)-thymidylyl]}butane | 1393343-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{N3-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidylyl]}-4-{N3-[5'-O-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(levulinoyl)-thymidylyl]}butane
• CAS: 1393343-41-3
• 化学式: C₆₀H₇₆N₄O₁₆Si
• 分子量: 1137.37
• InChiKey: HVAAKNQXEUHHAH-XCXRTDMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  222.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{N3-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidylyl]}-4-{N3-[5'-O-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(levulinoyl)-thymidylyl]}butane 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N3-thymidine–butylene–N3-thymidine interstrand cross-linked DNA via an orthogonal deprotection strategy

  摘要：

  A DNA duplex containing an N3-thymidine-butylene-N3-thymidine interstrand cross-link (ICL) was prepared using an on-column orthogonal deprotection strategy to permit different nucleotide sequence composition around the cross-linked site. The conditions used to remove 5'-O-allyloxycarbonyl and 3'-O-tert-butyldimethylsilyl protective groups for various on-column oligonucleotide intermediates did not affect the cross-linked lesion. Efficient removal of these groups enabled successful coupling of 2'-de-oxyphosphoramidites to produce the desired duplex with a 31% yield after deprotection and purification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 1-{N3-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidylyl]}-4-{N3-[5'-O-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(levulinoyl)-thymidylyl]}butane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N3-thymidine–butylene–N3-thymidine interstrand cross-linked DNA via an orthogonal deprotection strategy

  摘要：

  A DNA duplex containing an N3-thymidine-butylene-N3-thymidine interstrand cross-link (ICL) was prepared using an on-column orthogonal deprotection strategy to permit different nucleotide sequence composition around the cross-linked site. The conditions used to remove 5'-O-allyloxycarbonyl and 3'-O-tert-butyldimethylsilyl protective groups for various on-column oligonucleotide intermediates did not affect the cross-linked lesion. Efficient removal of these groups enabled successful coupling of 2'-de-oxyphosphoramidites to produce the desired duplex with a 31% yield after deprotection and purification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.043