4-chlorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole | 15777-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chlorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
• 英文别名: 4-Chlor-2,1,3-benzoselenadiazol；4-Chlor-benzo-2,1,3-selenadiazol；Chloro-Piazselenole；4-chloro-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 15777-35-2
• 化学式: C₆H₃ClN₂Se
• 分子量: 217.516
• InChiKey: BARGZOKXDFOMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-dimethyl-7-{methyl[2-(methylamino)ethyl]amino}-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环境敏感的荧光团，其具有苯并噻二唑和苯并硒二唑结构作为荧光聚合物温度计的候选组分

  摘要：

  的环境敏感的荧光团可以改变它的最大发射波长（λ EM），荧光量子产率（Φ ˚F），和荧光寿命，响应于周围环境中。我们开发了两种新的分子内电荷转移型环境敏感荧光团DBThD-IA和DBSeD-IA，其中成熟的2,1,3-苯并恶二唑环境敏感荧光团DBD-IA的氧原子分别被硫和硒原子取代。DBThD-IA是在高荧光ñ -己烷（Φ ˚F = 0.81，λ EM = 537纳米）在449纳米激发的，但几乎是无荧光的水（Φ ˚F = 0.037，λ EM = 616纳米），类似地DBD-IA（Φ ˚F = 0.91，λ EM =在520nm处Ñ己烷; Φ ˚F = 0.027，λ EM =在水中的616纳米）。在荧光性质类似的变型也为DBSeD-IA（观察Φ ˚F = 0.24，λ EM = 591纳米Ñ己烷; Φ ˚F = 0.0046，λ EM＝ 672nm在水中）。对溶剂对这些荧光团的荧光特性的

  DOI：

  10.1002/chem.201200597
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,1,3-苯并噻二唑 生成 4-chlorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Researches on 2,1,3-thia-and selenadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00944265

文献信息

• SCOTfluors: Small, Conjugatable, Orthogonal, and Tunable Fluorophores for In Vivo Imaging of Cell Metabolism
  作者：Sam Benson、Antonio Fernandez、Nicole D. Barth、Fabio de Moliner、Mathew H. Horrocks、C. Simon Herrington、Jose Luis Abad、Antonio Delgado、Lisa Kelly、Ziyuan Chang、Yi Feng、Miyako Nishiura、Yuichiro Hori、Kazuya Kikuchi、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.201900465

  日期：2019.5.20

  of live cells. However, in situ metabolic imaging studies are hampered by the lack of fluorescent chemical structures that allow direct monitoring of small metabolites under physiological conditions with high spatial and temporal resolution. Herein, we describe SCOTfluors as novel small-sized multi-colored fluorophores for real-time tracking of essential metabolites in live cells and in vivo and for

  代谢物的运输和运输对于活细胞的正常运行至关重要。但是，由于缺乏荧光化学结构，因此无法在生理条件下以高时空分辨率直接监测小代谢物，就无法进行原位代谢成像研究。在这里，我们将SCOTfluors描述为新颖的小型多色荧光团，用于实时跟踪活细胞和体内的必需代谢产物，以及从可变起源的人类癌细胞中获取代谢谱。
• [EN] SMALL TUNABLE FLUOROPHORES FOR THE DETECTION AND IMAGING OF BIOMOLECULES<br/>[FR] PETITS FLUOROPHORES ACCORDABLES POUR LA DÉTECTION ET L'IMAGERIE DE BIOMOLÉCULES
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2020187919A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to small, conjugatable, orthogonal and tunable fluorophores for imaging of small bioactive molecules. The invention further relates to processes for the preparation of the compounds, and uses of the compounds in therapeutic, diagnostic, surgery and analytical applications. The invention provides a compound of formula (I), a derivative or a salt thereof. Wherein X is selected from the group consisting of NH, O, S, SeR5R6, CR7R8; R1 is selected from the group consisting of amines, alcohols, thiols, thiophenols, selenols, selenophenols and aryl groups; R2 and R3 are independently H or a halogen; R4 is either H, nitro or cyano; R5 is either absent or methyl or oxygen; R6 is either absent or methyl or oxygen; and R7 and R8 are independently selected from the group consisting of linear or cyclic alkyl groups containing halogen, amino, cyano or carboxylic ester substituents, and alkyl aryl groups.

  该发明涉及用于显影小生物活性分子的小型、可结合、正交和可调节的荧光物质。该发明还涉及制备这些化合物的工艺以及这些化合物在治疗、诊断、手术和分析应用中的用途。该发明提供了化合物的结构式(I)，其衍生物或盐。其中X选自NH、O、S、SeR5R6、CR7R8组成的群；R1选自胺、醇、硫醇、硫酚、硒醇、硒酚和芳基群；R2和R3独立地为H或卤素；R4为H、硝基或氰基；R5为缺失、甲基或氧；R6为缺失、甲基或氧；R7和R8独立地选自含有卤素、氨基、氰基或羧酸酯取代基的直链或环烷基，以及烷基芳基群。
• Synthesis and pharmacological validation of fluorescent diarylsulfonylurea analogues as NLRP3 inhibitors and imaging probes
  作者：Jiannan Zhao、Yongling Li、Jing Ma、Jingting Liu、Ruoxuan Xiao、Linlin Wang、Peng Li、Yinyan He、Feng Qian、Ao Zhang、Zhen-Liang Sun、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114338

  日期：2022.7

  proteins in RAW264.7 cells. Collectively, probe 13a is a potent NLRP3 fluorescent inhibitor with cellular NLRP3 imaging ability, which is useful for NLRP3 inhibitor screening and related mechanism study.

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这
• 单光源激发区分检测生物硫醇的比值型荧光探针
  申请人：中南大学

  公开号：CN115403602A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及一种单光源激发同时区分检测Cys、GSH和Hcy的比值型荧光探针，属于荧光探针领域。其分子结构如下：该探针分子本身发红色荧光，与Cys响应时，发出黄色荧光和红色荧光；与GSH响应时，发出绿色荧光和红色荧光；与Hcy响应时，首先可观察到绿色荧光后逐渐红移至黄色荧光，同时可观察到红色荧光。本发明所述的探针分子不仅可以单光源激发比值型同时区分检测三种生物硫醇，而且可以实现快速、定性、定量检测三种生物硫醇，在生物化学等领域具有重要的应用价值。
• A thiomorpholine-based fluorescent probe for the far-red hypochlorous acid monitoring
  作者：Małgorzata Świerczyńska、Daniel Słowiński、Radosław Michalski、Jarosław Romański、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.saa.2022.122193

  日期：2023.3

  detecting HOCl in aqueous solutions, such as its high sensitivity and selectivity, reliability at physiological pH, and rapid fluorescence response, enabled its application in the detection of HOCl produced by myeloperoxidase. The results proved that NBD-Se-TM is a promising fluorescent probe that can be used in screening assays for MPO inhibitors. Its high reaction rate constant with HOCl (2k = 2

  通过结合硫代吗啉 (TM) 和硝基苯并硒二唑荧光团 (NBD-Se)，设计并合成了一种简单的基于硫代吗啉的荧光探针。硫代吗啉基团通过光诱导电子转移 (PET) 效应有效地淬灭 NBD-Se 的荧光。次氯酸 (HOCl) 将 NBD-Se-TM 探针氧化成荧光S-氧化物 (NBD-Se-TSO)，化学计量比为 1:1。NBD-Se-TM 检测水溶液中 HOCl 的理想特性，例如其高灵敏度和选择性、在生理 pH 下的可靠性以及快速荧光响应，使其能够应用于检测髓过氧化物酶产生的 HOCl。结果证明 NBD-Se-TM 是一种很有前途的荧光探针，可用于 MPO 抑制剂的筛选测定。它与 HOCl 的高反应速率常数 ( 2 k  = 2.0 × 10 7  M −1 s −1 ) 表明在更复杂的生物系统中应用的可能性。