1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol | 894-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthalidene-4'-hydroxyaniline；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-(4-hydroxy-phenylimin)；1-[(4-Hydroxy-phenylimino)-methyl]-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-(4-oxy-anil)；2-Hydroxy-α-naphthyliden-p-aminophenol；1-[(4-Hydroxy-phenylimino)-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[(4-hydroxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 894-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KPLUVIWNJYXFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)TeCl3 、 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Analysis, Antimicrobial and Antioxidant Screening of Some Organyltellurium(IV) Complexes

  摘要：

  在本研究中，六种新的有机碲（IV）希夫碱配合物的化学式分别为 RTeCl2-H4AP (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)。 (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)，其中 R= 4-甲氧基苯基、4-羟基苯基和 配体 H4AP = 1-(((4-羟基苯基)亚氨基)甲基)-2-萘酚 由 2-羟基-1-萘甲醛与 4-氨基苯酚缩合而成。 并通过元素分析、摩尔电导、质谱、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱对其进行表征、 1H NMR、13C NMR 光谱。所有光谱数据的相关性表明，希夫碱 配体 (H4AP) 作为双齿（ON）配体，通过萘环-O 和亚胺-N 与碲离子配位，形成畸变的方形配位。 亚胺-N，以畸变的正方形金字塔几何形状围绕碲离子配位。基于 DFT 计算 对配体及其金属配合物进行了 DFT 计算，以确认配合物的几何形状。化学 量子参数。希夫碱及其 的抗氧化活性进行了评估。 DPPH 的自由基清除效果。对游离的席夫碱及其配合物进行了体外 抗真菌和抗细菌活性。结果表明，羰基碲（IV）络合物的活性高于席夫碱。 的活性高于希夫碱。进行了分子对接模拟，以研究配体与各种抗真菌和抗细菌药物的可能结合模式。 配体与各种蛋白质受体（如白僵菌和大肠杆菌）的可能结合模式。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23758
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 乙醇 作用下， 生成 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Manchot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Sawitsch et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1956, vol. 11, # 1, p. 225,226
  作者：Sawitsch et al.

  DOI：——

  日期：——