1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol | 894-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthalidene-4'-hydroxyaniline；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-(4-hydroxy-phenylimin)；1-[(4-Hydroxy-phenylimino)-methyl]-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-(4-oxy-anil)；2-Hydroxy-α-naphthyliden-p-aminophenol；1-[(4-Hydroxy-phenylimino)-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[(4-hydroxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 894-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KPLUVIWNJYXFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)TeCl3 、 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Analysis, Antimicrobial and Antioxidant Screening of Some Organyltellurium(IV) Complexes

  摘要：

  在本研究中，六种新的有机碲（IV）希夫碱配合物的化学式分别为 RTeCl2-H4AP (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)。 (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)，其中 R= 4-甲氧基苯基、4-羟基苯基和 配体 H4AP = 1-(((4-羟基苯基)亚氨基)甲基)-2-萘酚 由 2-羟基-1-萘甲醛与 4-氨基苯酚缩合而成。 并通过元素分析、摩尔电导、质谱、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱对其进行表征、 1H NMR、13C NMR 光谱。所有光谱数据的相关性表明，希夫碱 配体 (H4AP) 作为双齿（ON）配体，通过萘环-O 和亚胺-N 与碲离子配位，形成畸变的方形配位。 亚胺-N，以畸变的正方形金字塔几何形状围绕碲离子配位。基于 DFT 计算 对配体及其金属配合物进行了 DFT 计算，以确认配合物的几何形状。化学 量子参数。希夫碱及其 的抗氧化活性进行了评估。 DPPH 的自由基清除效果。对游离的席夫碱及其配合物进行了体外 抗真菌和抗细菌活性。结果表明，羰基碲（IV）络合物的活性高于席夫碱。 的活性高于希夫碱。进行了分子对接模拟，以研究配体与各种抗真菌和抗细菌药物的可能结合模式。 配体与各种蛋白质受体（如白僵菌和大肠杆菌）的可能结合模式。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23758
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 乙醇 作用下， 生成 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Manchot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Sawitsch et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1956, vol. 11, # 1, p. 225,226
  作者：Sawitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Manchot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 124
  作者：Manchot

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Spectroscopic Analysis, Antimicrobial and Antioxidant Screening of Some Organyltellurium(IV) Complexes
  作者：Mahak Dalal、Nidhi Antil、K.K. Verma、Sapana Garg

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23758

  日期：——

  In present study, six new organyltellurium(IV) Schiff base complexes with the formula RTeCl2·H4AP (1a-c) and R2TeCl·H4AP (1d-f), where R= 4-methoxyphenyl, 4-hydroxyphenyl and 3-methyl-4-hydroxyphenyl, ligand H4AP = 1-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)-naphthalen-2-ol obtained from the condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with 4-aminophenol were synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductance, mass spectrometry, FT-IR, UV-visible, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy. Correlation of all spectroscopic data suggested that Schiff base ligand (H4AP) acts as bidentate (ON) ligand coordinated to tellurium ion via naphthalene ring-O and imine-N with the distorted square pyramidal geometry around the tellurium ion. DFT based calculations were done for the ligand and its metal complexes to confirm the geometry of complexes. Chemical quantum parameters were determined for the ligand and the complexes. The antioxidant activity of the Schiff base and their organyltellurium(IV) complexes were assessed on the basis of radical scavenging effect of DPPH. The free Schiff base and its complexes were screened for the in vitro antifungal and antibacterial activity. The results show that the organyltellurium(IV) complexes were more active than the Schiff base. The molecular docking simulations carried out to study the probable binding modes of the ligand with various proteins receptors such as C. albicans and E. coli.

  在本研究中，六种新的有机碲（IV）希夫碱配合物的化学式分别为 RTeCl2-H4AP (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)。 (1a-c) 和 R2TeCl-H4AP (1d-f)，其中 R= 4-甲氧基苯基、4-羟基苯基和 配体 H4AP = 1-(((4-羟基苯基)亚氨基)甲基)-2-萘酚 由 2-羟基-1-萘甲醛与 4-氨基苯酚缩合而成。 并通过元素分析、摩尔电导、质谱、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱对其进行表征、 1H NMR、13C NMR 光谱。所有光谱数据的相关性表明，希夫碱 配体 (H4AP) 作为双齿（ON）配体，通过萘环-O 和亚胺-N 与碲离子配位，形成畸变的方形配位。 亚胺-N，以畸变的正方形金字塔几何形状围绕碲离子配位。基于 DFT 计算 对配体及其金属配合物进行了 DFT 计算，以确认配合物的几何形状。化学 量子参数。希夫碱及其 的抗氧化活性进行了评估。 DPPH 的自由基清除效果。对游离的席夫碱及其配合物进行了体外 抗真菌和抗细菌活性。结果表明，羰基碲（IV）络合物的活性高于席夫碱。 的活性高于希夫碱。进行了分子对接模拟，以研究配体与各种抗真菌和抗细菌药物的可能结合模式。 配体与各种蛋白质受体（如白僵菌和大肠杆菌）的可能结合模式。