(E)-6-(2-naphthyl)-5-nitrohex-5-en-2-one | 1454288-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-(2-naphthyl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• CAS: 1454288-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: HBBWOORZARGXPV-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 (E)-6-(2-naphthyl)-5-nitrohex-5-en-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction

  摘要：

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.084