tert-butyl (S)-2-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate | 1261081-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1261081-78-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: DULJGOPYCIHUTQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 1-Boc-哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₂H₂₄N₂O^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (S)-2-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of Catalytic Dynamic Resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines

  摘要：

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.

  DOI：

  10.1021/ol102682r

文献信息

• A Selenourea-Thiourea Brønsted Acid Catalyst Facilitates Asymmetric Conjugate Additions of Amines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yingfu Lin、William J. Hirschi、Anuj Kunadia、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Rachael W. Karugu、Mathew J. Vetticatt、Jennifer S. Hirschi、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b12457

  日期：2020.3.25

  enantioselectivity via the conjugate addition of cyclic amines to unactivated α,β-unsaturated esters. A related strategy enables the kinetic resolution of racemic cyclic 2-arylamines, using benzyl acrylate as the resolving agent. Reactions are facilitated by an unprecedented selenourea-thiourea organocatalyst. As elucidated by DFT calculations and 13C kinetic isotope effects studies, the rate-limiting and enantiodetermining

  通过将环胺与未活化的 α,β-不饱和酯共轭加成，可以获得具有高水平对映选择性的 β-氨基酯。使用丙烯酸苄酯作为拆分剂，相关策略能够实现外消旋环状 2-芳胺的动力学拆分。前所未有的硒脲-硫脲有机催化剂促进了反应。通过 DFT 计算和 13C 动力学同位素效应研究阐明，反应的限速和对映体决定步骤是催化剂对两性离子中间体的质子化。这是一种罕见的情况，其中硫脲化合物充当不对称布朗斯台德酸催化剂。