(E)-3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[5-[3-(4-methoxyphenylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]benzo[b]furan | 1052726-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[5-[3-(4-methoxyphenylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]benzo[b]furan
• CAS: 1052726-77-8
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₄O₄S
• 分子量: 587.099
• InChiKey: QDDQELCQGMEBHL-QBVZSLHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 、 [2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-oxoethyl]phosphoric acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-[5-[3-(4-methoxyphenylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g