6-methyl-5-(4-styryl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 64495-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-5-(4-styryl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 6-methyl-5-(4-styryl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；1-(2-Styryl-3,4-methylendioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 64495-01-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: OMJJXCURQSNIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-(4-styryl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-corydalisol
  参考文献：
  名称：

  一组新的异喹啉生物碱：七叶树胶

  摘要：

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88096-x
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyl-tetrahydro-coptisine-methoiodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methyl-5-(4-styryl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一组新的异喹啉生物碱：七叶树胶

  摘要：

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88096-x

文献信息

• Battersby,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1140 - 1147
  作者：Battersby,A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——