((Z)-5-Bromo-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane | 228396-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-5-Bromo-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: (Z)-(5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 228396-09-6
• 化学式: C₉H₁₅BrSi
• 分子量: 231.208
• InChiKey: VSUWFLKDOMBIKL-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-5-Bromo-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-6-Methyl-8-trimethylsilanyl-oct-5-en-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-3-methyl-3-penten-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到((Z)-5-Bromo-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内烯炔[2 + 2]环加成反应合成环丁烯融合的八元碳环

  摘要：

  具有空心三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效催化1,9-炔烃的分子内[2 + 2]环加成反应，从而制得环丁烯稠合的八元碳环，这些碳环很难被其他催化系统合成。在室温下，在室温下，在CH 2 Cl 2中，各种带有碳接头的带有或不带有稠合环的1,9-烯类化合物进行有效的[2 + 2]环加成反应，加入5 mol％的带有三芳基甲基封端的三乙炔膦的Au催化剂。 MS 4A作为添加剂。具有挑战性的具有完全饱和的无环碳连接基的1,9-烯炔底物在缺少MS 4A的情况下于60°C在ClCH 2 CH 2 Cl中经历了八元环形成，形成了单环1,3-二烯作为主要产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701193

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• A New Co₂(CO)₈-Mediated Tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-Cycloaddition Reaction:  A One-Pot Synthesis of Tricyclic δ-Lactones from <i>cis</i>-Epoxy Ene-ynes
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Reniguntala J. Madhushaw、Su-Lein Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0346633

  日期：2003.8.1

  In the presence of Co2(CO)8 and CO, cis-epoxyalkynes bearing a tether olefin undergo a tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-cycloaddition to give tricyclic delta-lactones efficiently in a one-pot operation. The reaction mechanism is proposed to involve a cobalt-coordinated cyclic allene species.