6-cyano-4-nitrobenzofuroxan | 112253-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-cyano-4-nitrobenzofuroxan
• 英文别名: 6,Cyano-4,nitrobenzofuroxane；4-nitro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-6-carbonitrile
• CAS: 112253-18-6
• 化学式: C₇H₂N₄O₄
• 分子量: 206.117
• InChiKey: HXLIKUJLUPYRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-4-nitrobenzofuroxan 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并呋喃化合物的共价水合：使用反应性-选择性描述符的动力学和理论研究

  摘要：

  摘要 报道了一系列硝基苯并呋喃的共价水合反应动力学研究，得到相应的羟基 σ-加合物，在水溶液中。对在 pH 值范围 0.8-13 中获得的数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (k 1 H 2 O , k 2 OH- ) 和反向 ( k − 1 H + , k –2 ) 速率常数作为对碳环添加 H 2 O 的 pKa 值的获得。基于全局和局部 DFT 的反应性描述符用于合理化在反应速率常数中观察到的趋势并通过实验解释主要反应产物。反应性-选择性双重描述符已被用于表征可能驱动共价水合反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.05.008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitro-4-cyano-azidobenzene 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-cyano-4-nitrobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并呋喃的Diels-Alder反应性：异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的单加成和双加成。萘-和呋喃-呋喃呋喃和-呋喃烷结构的新型便利前体

  摘要：

  研究了一系列不同取代的硝基苯并呋喃与异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的反应。正常电子需求产生的各种单加合物和二加合物已被鉴定并在结构上表征了狄尔斯-阿尔德缩合反应，涉及碳环的活化的C 6 C 7和/或C 4 C 5双键作为亲二烯体的贡献者。发现反应的区域选择性强烈依赖于该环的取代模式。在4-硝基-6-X系列中，如果X是强吸电子取代基（X = NO 2，SO 2），则二烯分子首先加至C 6 C 7双键。CF 3），但如果X是中度活化的取代基（X = CN，CF 3），则连接到硝基活化的C 4 C 5双键上。随后发生第二分子二烯的添加，以在6-氰基，6-三氟甲基和6-硝基系统中产生高度立体选择性的二加合物。与此行为相反，在4-X-6-硝基系列（X ＝ CN，CF 3）中仅获得了对应于二烯加至硝基活化的C 6 C 7双键的单加合物。4,6-二硝基四唑[1,5- a]吡啶与4，6-二硝基苯并呋喃的反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00236-3

文献信息

• Electrochemical Oxidation ofσ-Complex-Type Intermediates in Aromatic Nucleophilic Substitutions
  作者：Gilles Moutiers、Jean Pinson、François Terrier、Régis Goumont

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1712::aid-chem17120>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  for the oxidation of the 2-nitropropenide 4,6-dinitro- and 4-nitro-6-trifluoromethylsulfonylbenzofuroxan adducts 1H- and 4H- in acetonitrile: E (1H-)= 1.15 V versus SCE; Eo(4H-)=1.33V versus SCE. These values fit well with the available evidence that the chemical oxidation of these adducts requires the use of very strong oxidizing agents to proceed efficiently. The mechanism for the oxidation process

  通过将 2-硝基丙烯离子添加到各种硝基苯并呋喃和硝基苯并呋喃而衍生的一系列 σ 加合物 (1H-...7H-) 已被电化学氧化。结果表明，这些加合物的碳环的重构化以及一些额外的 4,6-二硝基苯并呋喃加合物 (8 H-ac) 的重构化与比二硝基中相同过程中发现的更高的氧化电位有关。和三硝基苯系列。对于 2-硝基丙烯 4,6-二硝基-和 4-硝基-6-三氟甲基磺酰基苯并呋喃加合物 1H- 和 4H- 在乙腈中的氧化，测得的 Eo 值特别高：E (1H-)= 1.15 V 与 SCE；Eo(4H-)=1.33V 与 SCE。这些值与现有证据非常吻合，即这些加合物的化学氧化需要使用非常强的氧化剂才能有效进行。已经建立了氧化过程的机制。它被证明涉及两个电子的转移和每个 sigma 络合物前体释放一个质子，而没有任何证据表明自由基阴离子物质的中介作用。
• Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-Benzoxadiazole<i>N</i>-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：N. R. Ayyangar、S. Madan Kumar、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1987-28023

  日期：——

  Several 2,1,3-benzoxadiazole N-oxide (benzofuroxan) derivatives are synthesized from the corresponding o-chloronitrobenzenes in a one-pot operation by stirring with sodium azide in dichloroethane in the presence of benzyl tributylammonium bromide as a phase-transfer catalyst. The moderate reaction conditions enable the isolation of the intermediate reactive azido compounds.

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这