4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide | 1436420-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
• 英文别名: 4,6-Dinitro-1-oxido-2,1,3-benzothiadiazol-1-ium
• CAS: 1436420-32-4
• 化学式: C₆H₂N₄O₅S
• 分子量: 242.172
• InChiKey: ASVNUQBLYBMFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide 反应 0.02h， 以67%的产率得到4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  邻位硝胺与一氯化硫的反应—熔融1,2,5-噻二唑及其N-氧化物的简便捷径

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于从邻位硝基胺和一氯化硫中稠合1,2,5-噻二唑及其N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.134
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯胺 在 三乙烯二胺 、 sulfur monochloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻位硝胺与一氯化硫的反应—熔融1,2,5-噻二唑及其N-氧化物的简便捷径

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于从邻位硝基胺和一氯化硫中稠合1,2,5-噻二唑及其N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.134

文献信息

• Nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides: synthesis, structural study, and NO release
  作者：L. S. Konstantinova、E. A. Knyazeva、Yu. V. Gatilov、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-018-2042-6

  日期：2018.1

  A convenient one-pot synthesis of nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides by the reaction of o-nitroanilines with sulfur monochloride was developed. The structural features of 4-nitrobenzothiadiazole and its N-oxide were considered. High in vitro release of nitric oxide (69%) was found for a 6-nitro-2,1,3-benzothiadiazole sample by the Griess assay, which indicated good prospects for this

  通过邻硝基苯胺与一氯化硫的反应，开发了一种方便的一锅法合成 2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物。考虑了4-硝基苯并噻二唑及其N-氧化物的结构特征。通过 Griess 分析发现 6-硝基-2,1,3-苯并噻二唑样品的一氧化氮体外释放量高 (69%)，这表明此类化合物具有良好的前景。