7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one | 1354634-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 1354634-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: WPHPQENTRBEPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one 在 Burkholderia cepacia lipase-PS 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 生成 7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-Methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(hydroxymethyl)-7-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group

  摘要：

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.024