5-amino-1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)-2-bromo-β-D-ribofuransyl]imidazole-4-nitrile | 1232139-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)-2-bromo-β-D-ribofuransyl]imidazole-4-nitrile
• CAS: 1232139-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₉BrN₄O₄Si
• 分子量: 473.442
• InChiKey: JQSFUKAWZQZAQU-RGCMKSIDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)-2-bromo-β-D-ribofuransyl]imidazole-4-nitrile 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N1-[(5''-hydroxyl)ethoxyethyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到5-amino-1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)-2-bromo-β-D-ribofuransyl]imidazole-4-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a