4,5,7-tris(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,6,8-tricarbonitrile | 1371534-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,5,7-tris(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,6,8-tricarbonitrile
• CAS: 1371534-52-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₁₀O
• 分子量: 460.457
• InChiKey: QFVCFBPDXUFCKO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2,6-bis(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbonyl)isophthalonitrile 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4,5,7-tris(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,6,8-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-oxoalkanenitriles 的研究：在 3-heteroaroyl-3-oxoalkanenitriles 的化学研究中观察到的新重排反应作为 2-二烷基氨基吡啶的新途径。

  摘要：

  3-芳酰基和 3-杂芳酰基取代的 3-氧代烷腈是通过活化的芳香族和杂芳香族物质在乙酸酐存在下与氰乙酸反应合成的。作为专注于制备氰基乙酰基-1-N-甲基苯并咪唑的研究的一部分，我们观察到 N-甲基-苯并咪唑与氰基乙酸与乙酸酐缩合形成的氰酐反应导致形成 2-(1, 3-二乙酰-2,3-二氢-1H-苯并[d]-咪唑-2-基)乙腈(5)，其结构经X射线结晶分析证实。观察到 3-氧代烷腈 3a,b 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA) 发生缩合反应，得到相应的烯氨基腈，其与丙二腈反应，通过涉及新的、意想不到的重排过程的途径得到 2-二烷基氨基吡啶。发现 3-氧代链烷腈与乙酰乙酸乙酯的反应得到 2-氧代吡喃-3-腈，这也是通过这种意想不到的重排过程发生的。建议解释两种重排反应的机制。此外，在乙酸铵存在下，3-氧代链烷腈与乙酰丙酮在乙酸中反应生成吡啶-3-腈。最后，在沸石 3-氧代烷腈 3b,c

  DOI：

  10.3390/molecules17010897