2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-2-iodo-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline | 83803-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-2-iodo-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
• 英文别名: 2,3,4,6-tetradeoxy-4',5'-dihydro-2-iodo-2'-trichloromethyl(methyl α-L-altropyranosido)<3,4-d>oxazole；(3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-iodo-6-methoxy-4-methyl-2-(trichloromethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazole
• CAS: 83803-05-8
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃INO₃
• 分子量: 414.455
• InChiKey: JTDWUQHAMBBARG-CXNFULCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-2-iodo-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-2-iodo-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x

文献信息

• A new route to (±)-daunosamine and related amino-sugars
  作者：Peter G. Sammes、Dean Thetford

  DOI：10.1039/c39850000352

  日期：——

  1-(2-Furyl)ethanol has been converted into (±)-daunosamine by use of a modified Mitsunobu reaction.

  使用改良的Mitsunobu反应将1-（2-呋喃基）乙醇转化为（±）-柔红胺。
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of a hex-2-enopyranoside
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00156a062

  日期：1983.4
• SAMMES, PETER G.;THETFORD, DEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 1, 111-123
  作者：SAMMES, PETER G.、THETFORD, DEAN

  DOI：——

  日期：——