1-(chloromethyl)-6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexene | 130216-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexene
• 英文别名: [2-(Chloromethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 130216-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClSi
• 分子量: 278.897
• InChiKey: QCYIKIGIDPHYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 oxonium 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二氯乙基铝 、 六羰基铬 作用下， 生成 (3aR*,4aR*,5R*,6R*,8aS*)-3,3a,4,4a,5,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-5-(hydroxymethyl)-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-(chloromethyl)-6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035

文献信息

• A Direct Stereoselective Synthesis of (±)-14-Deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Seop Song Jee、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80195-r

  日期：1990.1

  A 16-step total synthesis of (±)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular Sakurai reaction to stereospecifically construct the dolastane skeleton.

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。
• Majetich, George; Zhang, Yong; Nishide, Hisaya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 575 - 584
  作者：Majetich, George、Zhang, Yong、Nishide, Hisaya、Hull, Ken

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE-SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A.;NEWTON, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3973-3988
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE-SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.、NEWTON, +

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth、M. Gary Newton

  DOI：10.1021/jo00012a035

  日期：1991.6

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.