2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyltrifluoromethylacetylene | 1638124-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyltrifluoromethylacetylene
• CAS: 1638124-77-2
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃OSi
• 分子量: 376.494
• InChiKey: KSAARQOCLMDMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyltrifluoromethylacetylene 、 三苯基氢化锗 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到[(Z)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,1,1-trifluoropent-2-en-2-yl]triphenylgermane
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化炔烃的立体发散氢化硅烷化，氢化锡烷基化和氢化锗化及其合成应用

  摘要：

  致敬杰出科学家兼艺术家让·弗朗索瓦·诺曼（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的立体选择性加氢金属化反应。（ê）-α-CF 3 -Vinylsilanes，进行钯催化的条件下，而对应的（下获得-stannanes，和-germanes Ž）-α-CF 3个进行自由基条件下获得-vinylgermanes。这些反应以良好的收率进行，并且具有宽泛的官能团耐受性。（的应用ž） -和（ē）-α-CF 3-乙烯基锗烷在钯催化的具有不同电子要求的芳基卤化物的交叉偶联反应中也得到了研究。相应的（Ž） -和（Ë）-α-CF 3个-styrenes得到作为单一异构体，因此证明这些多功能合成子为stereodefined三氟甲基化烯烃的合成的效用。 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561487
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyltrifluoromethylacetylene
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化炔烃的实用方法：乙炔铜和炔烃的氧化三氟甲基化

  摘要：

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400057

文献信息

• Stereodivergent Hydrogermylations of α-Trifluoromethylated Alkynes and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Stéphane Schweizer、Cédric Tresse、Philippe Bisseret、Jacques Lalevée、Gwilherm Evano、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00579

  日期：2015.4.3

  The hydrometalation of alkynes with group 14 elements such as tin- or silyl hydrides is a classical transformation in organic synthesis. Strangely, among the group 14 elements, the use of germanium hydrides is rarely seen. Two efficient, stereodivergent, and broadly applicable routes to (Z)- and (E)-alpha-CF3-vinylgermanes by regio- and stereoselective hydrogermylation of alpha-trifluoromethylated alkynes under radical or transition-metal-catalyzed conditions are reported. Furthermore, we demonstrate that the resulting stereodefined fluorinated building blocks are remarkable cross-coupling partners, provided that the vinylgermane is appropriately tuned electronically, as demonstrated by the synthesis of trisubstituted (Z)- and (E)-alpha-trifluoromethylated alkenes.