1-[(1S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol | 1399880-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-(4-fluorophenyl)-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1399880-74-0
• 化学式: C₂₉H₂₄FNO
• 分子量: 421.514
• InChiKey: YKRSZGFZQCOPAP-SLQAJWMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol 、 氯甲基膦酸二氯化物 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,3S)-3-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1H-benzo[f][1,3,2]benzoxazaphosphinine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stacked Naphthyls and Weak Hydrogen-Bond Interactions Govern the Conformational Behavior of P-Resolved Cyclic Phosphonamides: A Combined Experimental and Computational Study

  摘要：

  P-Enantiomerically pure cyclic phosphonamides have been synthesized via a cyclization reaction of (S,S)-aminobenzylnaphthols with chloromethylphosphonic dichloride. The reaction is highly stereoselective and gives almost exclusively (S,S,SP)-cyclic phosphonamides in good yields. Analysis of the X-ray crystal structures shows clearly that the cyclization reaction forces the two naphthyl rings into a stable parallel displaced stacking assembly and indicates also the existence of intramolecular CH···π interactions and weak forms of intermolecular hydrogen bondings, involving the oxygen and the chlorine atoms. QM computations and NMR spectra in solution confirm the stacked molecular assembly as the preferred arrangement of the two naphthyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo502094g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-[(1S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation on the weak interactions assembling the crystal structures of Betti bases

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射分析，研究了通过无色谱法高立体选择性贝蒂反应轻松制备的 (S, S) - 氨基苄基萘酚的晶体结构，并描述了主要的分子内和分子间相互作用。证实了分子内氢键的存在，同时发现整个晶体结构主要是由于其他键，如 CH⋯O 和 CH⋯π 相互作用造成的。就最后一种相互作用而言，我们观察到从一个氢原子到一个芳基平面之间的许多短距离，以及组装的适当几何要求。这些观察结果表明，这些相互作用在晶体结构中起着重要作用。非对映异构体（R，S）-氨基苄基萘酚的晶体中没有类似的 CH⋯π 短距离相互作用，这表明（S，S）-非对映异构体优先结晶，因此，它是贝蒂反应的主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ce06295j

文献信息

• Bioactivity of a Family of Chiral Nonracemic Aminobenzylnaphthols towards Candida albicans
  作者：Maria Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Angela Magaletti、Antonio Bevilacqua、Marianne Perricone、Maria Corbo

  DOI：10.3390/molecules19045219

  日期：——

  Chiral nonracemic aminobenzylnaphthols were obtained by a Betti multi-component reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and enantiopure arylethylamine. Moreover, some new aminobenzylnaphthols were synthesized by a similar reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and prolinol. These aminobenzylnaphthols, synthesized from different components and thus having different structural features, were

  手性非外消旋氨基苄基萘酚是通过 2-萘酚、芳基醛和对映纯芳乙胺之间的 Betti 多组分反应获得的。此外，通过2-萘酚、芳醛和脯氨醇之间的类似反应合成了一些新的氨基苄基萘酚。这些氨基苄基萘酚由不同的成分合成并因此具有不同的结构特征，被测试为抑制白色念珠菌的抗酵母剂。使用微量稀释方法研究了对测试菌株的影响，并测试了三种不同的浓度（150、300 和 450 µg/mL）。发现从 1-萘基乙胺和天然脯氨醇获得的氨基苄基萘酚的最佳结果。双向方差分析的使用突出了脯氨醇衍生物在筛选的不同结构的氨基苄基萘酚中的更好性能。这种脯氨醇衍生物对白色念珠菌的活性令人感兴趣，并且可以代表克服菌株对传统抗真菌剂具有抗性问题的有希望的替代方案。