4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5) | 21943-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5)
• 英文别名: 4-methyl-4-(2-methylallyl)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-Methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one；4-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 21943-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YSECMJSMNCGWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5)
  参考文献：
  名称：

  n-allyl-3-isoxazolin-5-ones和4-allyl-2-isoxazolin-5-ones之间的适变互变异构

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87743-1

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Formation of Highly Substituted Pyridines from Alkene-tethered Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kohei Sasakura、Takuya Shimbayashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1246/cl.160480

  日期：2016.8.5

  A ruthenium-catalyzed reaction of alkene-tethered isoxazol-5(4H)-ones affording pyridines has been developed. Di-, tri-, and tetrasubstituted pyridines were obtained from various isoxazolones in go...

  已经开发了一种钌催化的烯烃系异恶唑-5(4H)-酮反应生成吡啶。从各种异恶唑酮中获得二、三和四取代的吡啶...
• Palladium-Catalyzed Aza-Wittig-Type Condensation of Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones with Aldehydes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/chem.201304211

  日期：2014.2.3

  This paper describes the development of a palladium‐catalyzed decarboxylative inter‐ and intramolecular condensation reaction of isoxazol‐5(4 H)‐ones with carbonyl compounds in the presence of PPh3, giving various 2‐azabuta‐1,3‐dienes or pyrroles in moderate to high yields.

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。
• Divergent Catalytic Approach from Cyclic Oxime Esters to Nitrogen-Containing Heterocycles with Group 9 Metal Catalysts
  作者：Takuya Shimbayashi、Gaku Matsushita、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acscatal.8b01646

  日期：2018.9.7

  azabicyclic cyclopropanes (with Co catalyst). The rhodium-catalyzed 2H-pyrrole formation involving hydrogen shift is supported by deuterium-labeling experiments. The control experiments in the cobalt-catalyzed reaction indicate that the bicyclic aziridines as the primary product undergo a skeletal rearrangement assisted by metal iodide salts.

  我们报告了通过使用铑和钴催化剂提供2 H-吡咯（含Rh催化剂）和氮杂双环环丙烷（含Co催化剂）对烯烃系异恶唑5（4 H）-ones进行的不同催化转化。氘标记实验支持了涉及氢转移的铑催化的2 H-吡咯的形成。钴催化反应中的对照实验表明，作为主要产物的双环氮丙啶类化合物在金属碘化物盐的辅助下进行了骨架重排。
• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。