4-ethyl-3-phenylisoxazoline-5-one | 80490-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-ethyl-3-phenylisoxazoline-5-one
• 英文别名: 4-ethyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 80490-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: STKQMQSFZKGYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-phenylisoxazoline-5-one 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溴 、 四已基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from Isoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26396
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-ethyl-3-phenylisoxazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Regioselective catalytic asymmetric <i>N</i>-alkylation of isoxazol-5-ones with <i>para</i>-quinone methides
  作者：Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Xue-Yang Chen、Wan-Zhen Ju、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00393j

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective N-alkylation of isoxazol-5-ones with para-quinone methides promoted by bi-functional squaramide catalysts was developed. This unexpected asymmetric N-addition of isoxazolinones afforded a series of enantioenriched N-diarylmethane substituted isoxazolinones with high yields and enantioselectivities (up to 97 : 3 er). This reaction not only provides a useful

  发展了由双功能方酰胺催化剂促进的对恶唑-5-酮与对醌甲基化物的高度区域选择性和对映选择性的N-烷基化。异恶唑啉酮的这种意想不到的不对称N-加成，提供了一系列高产率和对映选择性（高达97：3 er）的对映体富集的N-二芳基甲烷取代的异恶唑啉酮。该反应不仅为分子间手性C–N键的形成提供了一种有用的方法，而且证明了异恶唑-5-酮作为N-亲核试剂在催化不对称反应中的巨大潜力。
• Divergent Conversion of 4-Naphthoquinone-substituted 4<i>H</i>-Isoxazolones to Different Benzo-fused Indole Derivatives
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00709

  日期：2020.4.3

  reaction conditions. A decarboxylative ring opening/ring closure promoted by catalytic [Ru(p-cymene)2Cl2]2 yields benzo[f]indole-4,9-diones. Alternatively, hydrogenation reactions provide the conversion of 4-(1,4-naphthoquinone)-substituted isoxazol-5-ones to benzo[g]indole compounds, with the level of reduction depending on the substituents present on the ring. Starting materials have been easily prepared

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。
• Oxazolo[4,5-d]isoxazole Derivatives and 3,4-Disubstituted Isoxazoles from Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：E. M. Beccalli、A. Marchesini、T. Pilati

  DOI：10.1080/00397919308009828

  日期：1993.3.1

  Abstract Synthesis for oxazolo[4,5-d]isoxazole derivatives and 3,4-disubstituted isoxazoles from isoxazol-5(4H)-ones is reported.

  摘要 报道了从异恶唑-5(4H)-酮合成恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和3,4-二取代异恶唑。
• Ruthenium‐Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of 4‐Alkenyl‐isoxazol‐5‐ones to Pyrrole Derivatives
  作者：Letizia Molteni、Camilla Loro、Michael S. Christodoulou、Marta Papis、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/ejoc.202200496

  日期：2022.7.7

  Easily accessible isoxazol-5(4H)-ones are useful precursors of different heterocycles. In this work, the ruthenium-catalyzed transformation of 4-alkenyl-substituted isoxazol-5-ones to 1H-pyrrole derivatives is reported.

  容易获得的异恶唑-5(4 H )-酮是不同杂环的有用前体。在这项工作中，报道了钌催化的 4-烯基取代的异恶唑-5-酮向 1 H-吡咯衍生物的转化。