(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenoxyacetate | 142409-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenoxyacetate
• CAS: 142409-72-1
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₉
• 分子量: 678.739
• InChiKey: FDLIAOYZHCKMJI-BMPTZRATSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenoxyacetate 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 S4-(2-氰乙基)-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-4-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  直接制备并用于5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-4- [S-（2-氰基乙基）]-硫代胸苷的寡聚脱氧核苷酸合成

  摘要：

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74217-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  直接制备并用于5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-4- [S-（2-氰基乙基）]-硫代胸苷的寡聚脱氧核苷酸合成

  摘要：

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74217-1

文献信息

• Mispair-Aligned N³T-alkyl-N³T Interstrand Cross-Linked DNA:  Synthesis and Characterization of Duplexes with Interstrand Cross-Links of Variable Lengths
  作者：Christopher J. Wilds、Anne M. Noronha、Sebastien Robidoux、Paul S. Miller

  DOI：10.1021/ja0498540

  日期：2004.8.1

  continuing studies on DNA duplexes that contain alkyl interstrand cross-links, we have synthesized a cross-link that bridges the N(3) positions of a mismatched thymidine base pair. This cross-link, which is similar to the N(3)C-alkyl-N(3)C cross-link that has been observed between mismatched cytosine base pairs, was introduced by first incorporating a cross-linked phosphoramidite unit at the 5'-end of

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的