2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)butanoic acid | 1269529-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}butanoic acid；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoic acid
• CAS: 1269529-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• mdl: MFCD16503009
• 分子量: 246.229
• InChiKey: PKVSFEKOLRXKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bpy)Cu(CF₃)₃ 、 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)butanoic acid 在 Dimethylzinc 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以70%的产率得到1-(trifluoromethyl)-4-(2-(trifluoromethyl)butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧三氟甲基化

  摘要：

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu(CF3)3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu(CF3)2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07944