2,3-trans-1,2,3-triphenylaziridine | 968-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-trans-1,2,3-triphenylaziridine
• 英文别名: trans-1,2,3-triphenylaziridine；1,2,3-triphenyl-aziridine；(2R,3R)-1,2,3-triphenylaziridine
• CAS: 968-02-5；7042-42-4；34310-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: BHAJUXABDQWRKH-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(lit.)
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-1,2,3-triphenylaziridine 、 (E)-3-cyanoprop-2-enal diethylacetal 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-(diethoxymethyl)-1,2,5-triphenylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  LASSALLE, G.;GREE, R.;TOUPET, L., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 453-460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-(N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-trans-1,2,3-triphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  PHOTOFRAGMENTATION OF OXAZOLIDINES. A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF AZIRIDINES

  摘要：

  辐照 4,5-顺式-2,3,4,5-四芳基恶唑烷和 3-芳基-3a,9b-二氢苊[1,2-d]恶唑烷可生成相应的氮丙啶中间体，前者中的 C2-O 和 C4-C5 键以及后者中的 C2-O 和 C2-N 键分别通过裂解形成的醛消除。氮丙啶中间体的介入是通过光-共加成反应来证明的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1585

文献信息

• Sulfenate Anion Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aziridines
  作者：Zhipeng Zheng、Youge Pu、Javier Adrio、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.202303069

  日期：2023.6.19

  Using sulfenate anion organocatalysts, 33 trans-aziridines were synthesized with high yields and excellent diastereoselectivity. This method starts with the readily accessible imines and tolerates broad substrate scope. Further functionalization of the synthesized aziridines yielded 12 novel amino-containing compounds. This work fills a gap in the synthetic and medicinal chemistry literature by providing

  使用亚磺酸盐阴离子有机催化剂，以高产率和出色的非对映选择性合成了33 种反式氮丙啶。该方法从容易获得的亚胺开始，并耐受广泛的底物范围。合成氮丙啶的进一步功能化产生了 12 种新型含氨基化合物。这项工作通过提供对反式氮丙啶的简便访问，填补了合成和药物化学文献中的空白。
• Matsumoto, Kiyoshi; Iida, Hirokazu; Uchida, Takane, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 10, p. 2108 - 2117
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Iida, Hirokazu、Uchida, Takane、Yabe, Yoshimi、Kakehi, Akikazu、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• Lassalle, G.; Gree, R.; Toupet, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 3, p. 453 - 460
  作者：Lassalle, G.、Gree, R.、Toupet, L.

  DOI：——

  日期：——
• LASSALLE, G.;GREE, R.;TOUPET, L., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 453-460
  作者：LASSALLE, G.、GREE, R.、TOUPET, L.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOFRAGMENTATION OF OXAZOLIDINES. A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF AZIRIDINES
  作者：Otohiko Tsuge、Koji Oe、Noriyuki Kawaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1585

  日期：1981.11.5

  Irradiation of 4,5-cis-2,3,4,5-tetraaryloxazolidines and 3-aryl-3a,9b-dihydroacenaphth[1 ,2-d]oxazolidines generates the corresponding aziridine intermediates with elimination of aldehyde formed by fissions of the C2–O and C4–C5 bonds in the former and the C2–O and C2–N bonds in the latter, respectively. The intervention of aziridine intermediates was proved by photo-cycloadditions.

  辐照 4,5-顺式-2,3,4,5-四芳基恶唑烷和 3-芳基-3a,9b-二氢苊[1,2-d]恶唑烷可生成相应的氮丙啶中间体，前者中的 C2-O 和 C4-C5 键以及后者中的 C2-O 和 C2-N 键分别通过裂解形成的醛消除。氮丙啶中间体的介入是通过光-共加成反应来证明的。