2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl methanesulfonate | 1060713-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] methanesulfonate；[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1060713-80-5；1059685-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: RZRYWDDIRFWUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl methanesulfonate 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯通过Pd催化乙烯醚的醇解反应动力学拆分

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.034
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 以35%的产率得到2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯通过Pd催化乙烯醚的醇解反应动力学拆分

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.034

文献信息

• Fluxionally Chiral DMAP Catalysts: Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Gaoyuan Ma、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1002/anie.201406684

  日期：2014.10.27

  incorporate fluxional groups provide enhanced selectivity in asymmetric transformations? To address this issue, we have designed chiral 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) catalysts with fluxional chirality. These catalysts were found to be efficient in promoting the acylative kinetic resolution of secondary alcohols and axially chiral biaryl compounds with selectivity factors of up to 37 and 51, respectively.

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。
• Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers
  作者：Takeshi Sakuma、Eiji Yamamoto、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.034

  日期：2008.7

  Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol has been achieved via the Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. The highest krel value reached 36.8 with substrate 3c, and (R)-3c 99.0% ee was obtained in 43% isolated yield.

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。