diethyl 2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate | 1060714-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate
• 英文别名: rac-diethyl (2′-hydroxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl) phosphate；Diethyl [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] phosphate
• CAS: 1060714-00-2
• 化学式: C₂₄H₂₃O₅P
• 分子量: 422.417
• InChiKey: AFVRMXWSZNUPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯硼酐吡啶络合物 、 diethyl 2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到diethyl 2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯通过Pd催化乙烯醚的醇解反应动力学拆分

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.034
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl 2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯通过Pd催化乙烯醚的醇解反应动力学拆分

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.034

文献信息

• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• Synthesis of chiral phosphorus reagents and their catalytic activity in asymmetric borane reduction ofN-phenyl imine of acetophenone
  作者：Li Kangying、Zhou Zhenghong、Zhao Guofeng、Tang Chuchi

  DOI：10.1002/hc.10190

  日期：——

  Eleven chiral trivalent or quatrivalent phosphorus reagents were synthesized starting from L-proline, D-camphor, (+)- or (−)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol, (−)-α-phenylethylamine, etc. and their application as catalysts in asymmetric borane reduction of N-phenyl imine of acetophenone was preliminarily investigated. N-Phenyl α-phenylethylamine was obtained in good yield with low to moderate enantioselectivity

  以 L-脯氨酸、D-樟脑、(+)- 或 (-)-1,1'-联萘-2,2'-二醇、(-)-α-苯乙胺为原料合成了 11 种手性三价或四价磷试剂，初步研究了它们作为催化剂在苯乙酮N-苯基亚胺不对称硼烷还原反应中的应用。N-苯基α-苯乙胺以良好的收率获得，具有低至中等的对映选择性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:546–550, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10190
• Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers
  作者：Takeshi Sakuma、Eiji Yamamoto、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.034

  日期：2008.7

  Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol has been achieved via the Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. The highest krel value reached 36.8 with substrate 3c, and (R)-3c 99.0% ee was obtained in 43% isolated yield.

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。