(R)-2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl | 863918-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl；2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl；[1-(2-Ethenoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-(2-ethenoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 863918-89-2；863986-47-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: IAIOYWLKHSXLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到2-hydroxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇解轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分

  摘要：

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja051750h
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-2-pivaloyloxy-2'-vinyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇解轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分

  摘要：

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja051750h

文献信息

• Kinetic Resolution of Axially Chiral 2,2‘-Dihydroxy-1,1‘-biaryls by Palladium-Catalyzed Alcoholysis
  作者：Hiroshi Aoyama、Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja051750h

  日期：2005.8.1

  Palladium-diamine complexes catalyzed kinetic resolution of axially chiral 2,2'-dihydroxy-1,1'-biaryls by alcoholysis of vinyl ethers. The reaction proceeded with high selectivity for various kinds of biaryls. This process is applicable to not only binaphthols but also biphenols, which have been considered to be difficult for the enantioselective synthesis by known catalytic methods.

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。