methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate | 99113-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate；methyl 5-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 99113-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: FPYSLBWIVAPDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity

  摘要：

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。Western 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102104

文献信息

• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——