methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate | 99113-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate；methyl 5-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 99113-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: FPYSLBWIVAPDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)furan-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity

  摘要：

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。Western 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102104

文献信息

• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity
  作者：Pingxian Liu、Dongmei Fan、Wenliang Qiao、Xinlian He、Lidan Zhang、Yunhan Jiang、Tao Yang

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102104

  日期：——

  A series of novel naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl hybrids were designed; they were synthesized and preliminarily evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against several cancer cell lines and normal cells. The most potent compound, 5c, inhibited the proliferation of HeLa cells (IC50 value of 3.10 ± 0.02 μM) and colony survival, and it induced apoptosis while having relatively weaker effects on normal cells. Compound 5c also triggered ROS generation and accumulation, thus partially contributing to the observed cell apoptosis. A Western blotting analysis demonstrated that compound 5c inhibited the phosphorylation of STAT3. Furthermore, a biolayer interferometry (BLI) analysis confirmed that compound 5c had a direct effect on STAT3, with a KD value of 13.0 μM. Molecular docking showed that 5c specifically occupied the subpockets in the SH2 domain, thereby blocking the whole transmission signaling process. Overall, this study provides an important structural reference for the development of effective antitumor agents.

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。Western 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。