[1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate | 189701-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 189701-02-8；190007-62-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: NXUGWABDGZOJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-Bis(2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-单硫代二酚系统促进了催化共轭物的添加。Part2.1最佳配体合成和初始催化结果

  摘要：

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1039/a605620b
• 作为产物：
  描述：

  [1-[2-(dimethylcarbamothioyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate 反应 5.0h， 以93%的产率得到[1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-单硫代二酚系统促进了催化共轭物的添加。Part2.1最佳配体合成和初始催化结果

  摘要：

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1039/a605620b

文献信息

• Bennett, Simon M. W.; Brown, Stephen M.; Conole, Grainne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 21, p. 3127 - 3132
  作者：Bennett, Simon M. W.、Brown, Stephen M.、Conole, Grainne、Dennis, Michael R.、Fraser, Paul K.、Radojevic, Sanja、McPartlin, Mary、Topping, Chris M.、Woodward, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic conjugate addition promoted by the copper(I)–monothiobinaphthol system. Part 2.1 Optimal ligand synthesis and initial catalytic results
  作者：Shamsudin M. Azad、Simon M. W. Bennett、Stephen M. Brown、Jason Green、Ekkehard Sinn、Chris M. Topping、Simon Woodward

  DOI：10.1039/a605620b

  日期：——

  Both racemic and (Ra)-1,1′-bi-2-naphthol react with Bu2SnO to provide an O,O-stannylene acetal which opens with Me2NC(S)Cl or RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl and (-)-menthyl] to fashion monoacylated derivatives. Two of the products, 2-(N,N-dimethylthiocarbamoyloxy)-2′-hydroxy-1,1 ′-binaphthyl 6 and 2-hydroxy-2′-[(1R,3S,5R)-menthylcarbon yloxy]-1,1′-binaphthyl 14, have been crystallographically characterised. The former is converted to 2-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-2′-(N, N-dimethylthiocarbamoyloxy)-1,1′-binaphthyl 15 with Me2NC(O)Cl. This compound is directly available from 1,1′-bi-2-naphthol via a one-pot sequential reaction with Me2NC(S)Cl and Me2NC(O)Cl under NEt3–DMAP catalysis. Thermolysis of 15 followed by hydrolysis provides an efficient preparation of 2-hydroxy-2′-mercapto-1,1′-binaphthyl 3 (monothiobinaphthol). In the presence of [Cu(MeCN)4]BF4, 3 leads to a highly efficient catalyst for the 1,4-addition of BuLi and RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br) to cyclic enones.

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。
• An investigation of the binding of (<i>S</i>)-monothioBINOLate to rare earth metal cations
  作者：Grace B. Panetti、Elena J. Varela、Michael R. Gau、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602773

  日期：2019.7.3

  Abstract Two novel rare earth compounds have been synthesized using the previously reported (S)-MonoThioBINOL [(S)-H2-MTB], (S)-2-hydroxy-2′-mercapto-1,1′-binaphthyl). We have shown here that while the H-bonded complex containing TMG-H+ (tetramethyl guanidium cation) maintains the structure that the analogous BINOLate complex adopts, the complex with lithium cations in the secondary coordination sphere

  摘要 使用先前报道的 (S)-MonoThioBINOL [(S)-H2-MTB]、(S)-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl) 合成了两种新型稀土化合物。我们在这里已经表明，虽然含有 TMG-H+（四甲基胍阳离子）的 H 键配合物保持了类似 BINOLate 配合物采用的结构，但在二级配位球中具有锂阳离子的配合物结晶为“-ate”配合物，并带有由 DME 溶剂化的外球锂反阳离子。图形概要